Die Ferien, als ich mich in dich verliebte

Bei Winnie Dawson läuft alles nach Plan: die Schule beenden, nach Chicago ziehen und zusammen mit ihrem Freund Jesse aufs College gehen. Doch er hat andere Ziele und schlägt vor, eine "Pause" in der Beziehung einzulegen. Das bricht Winnies Herz. Mit einem Polaroid macht sich das Mädchen auf den Weg nach Chicago, um die Stadt vor Beginn des Studiums kennenzulernen. Auf ihrer Reise trifft sie auf ein obdachloses Kätzchen, die beliebte Bloggerin Lila und ihre erste Liebe – Robin. Soll sie warten, bis Jesse entscheidet, die Beziehung wieder aufzunehmen? Oder kann sie den Schmetterlingen im Bauch vertrauen, die erscheinen, wenn sie Robin sieht? Und wird Winnie es schaffen, damit umzugehen, ohne sich erneut das Herz zu brechen?