Puhkus, kui ma armusin sinusse

Winnie Dawsonil on kõik plaanis: kooli lõpetamine, Chicagosse kolimine ja koos oma poiss-sõbra Jessiega kolledžisse minek. Kuid tal on teised eesmärgid ja ta soovitab võtta suhtes «pausi». See murrab WInnile südame. Võttes endaga kaasa polaroidi, suundub tüdruk Chicagosse, et tutvuda linnaga enne õpingute algust. Reisil kohtab ta kodutut kassipoega, populaarset blogijat Lila ja oma esimest armastust – Robin. Kas tasub oodata, kuni Jessi otsustab suhet jätkata? Või võib usaldada kõhtudes lendavaid liblikaid, mis tekivad Robini peale vaadates? Ja kas Winnie suudab sellega hakkama saada, ilma et ta end taas valutaks?