Wakacje, kiedy się w Ciebie zakochałam

Winnie Dawson ma wszystko zaplanowane: zakończyć szkołę, przeprowadzić się do Chicago i pójść na studia razem ze swoim chłopakiem Jessim. Ale on ma inne cele i proponuje zrobić „przerwę” w związku. To łamie Winnie serce. Z aparatami polaroid zabiera się do Chicago, aby poznać miasto przed rozpoczęciem nauki. W podróży spotyka bezdomnego kociaka, popularną blogerkę Lilę i swoją pierwszą miłość - Robina. Czy warto czekać, aż Jessi zdecyduje się na wznowienie związku? Czy można zaufać motylom w brzuchu, które pojawiają się na widok Robina? I czy Winnie zdoła sobie z tym poradzić, nie łamiąc sobie ponownie serca?